Um Louco Apaixonado

(título original: How to Lose Friends & Alienate People)

Sidney Young (Simon Pegg) está desiludido com o mundo das celebridades. Ele trabalha em uma revista chamada Post Modern Reviews, cujo conteúdo principal é ironizar e flagrar pessoas famosas em atos obcenos. Um dia, após um trabalho de grande repercussão, o editor Clayton Harding (Jeff Bridges) decide oferecer a Sidney um emprego em uma grande revista de Nova York, a Srarps Magazine. Sidney aceita a oferta e, aos poucos, torna-se também uma celebridade. É desta forma que ele conhece Sophie Maes (Megan Fox), sua musa secreta. Sidney então se vê no dilema entre adentrar no mundo das celebridades de vez ou manter-se fiel às suas origens, em especial à sua colega Alison Olsen (Kirsten Dunst).